●この記事のポイント
・創業10年でVCの期限到来。セカンダリー取引を「受け身の対応」から「戦略的資本政策」へ転換したtalentbookの実践例
・博報堂DYベンチャーズが追加投資を実行したほか、ベイジ、WORDS、IDENTITY、モアマネジメントの4社が新たに株主参画。「人間性と価値観への信頼」で選んだパートナーとは
・「片手間でやるな」「全株主と対話せよ」──CFOが語る、セカンダリー成功の本質は”誠実さ”と”原則への立ち戻り”
日本のスタートアップにとって、「セカンダリー取引」は長らくネガティブなイメージがつきまとっていた。VCが撤退する、経営が行き詰まっている──そんな文脈で語られることが多かった。
しかし、ここ2、3年で潮目が変わりつつある。IPO市場の環境変化、上場までの長期化。そして何より、セカンダリー市場そのものの発展。「IPO一辺倒」だった出口戦略に、新たな選択肢が生まれている。
採用ブランディング支援や採用CXソリューションサービス「talentbook」を運営するtalentbook株式会社は、2025年、約1年をかけてセカンダリープロジェクトを完遂した。会社には一銭も入らない。それでも、CFOの津田祐実氏は「会社として大きな果実を得た」と語る。
何が、セカンダリー取引を「戦略」に変えたのか。
●目次
talentbookは2014年の創業から12年目を迎えた。働く社員一人ひとりのキャリアストーリーを可視化し、「この人みたいになりたい」から始まる就職・転職を支援するプラットフォームだ。年間300万人のZ世代が訪問し、1万人のロールモデルが掲載されている。
累計1,200社、日経225銘柄の20%が導入。近年はAIを活用した社員インタビューの自動生成など、「採用広報のDX」を推進してきた。シリーズDラウンドまで進み、調達額はエクイティが15億円、ベンチャーデットを含めると20億円に達する。
そんな成長軌道にある同社に、セカンダリーのきっかけが訪れたのは、ある意味で自然な流れだった。
「当然ながら、我々スタートアップとして資金調達をしてきている以上、投資家様の投資可能な期間があります。創業10年を迎える中で、一部のVCから声が上がったのがきっかけです」（津田氏）
ここで重要なのは、セカンダリー取引の性質だ。新株発行によるプライマリー調達と異なり、セカンダリーは「既存株主同士の相対取引」である。会社が株価を決めるわけでも、取引条件を主導するわけでもない。
「会社側がすべてを主導して取り決めるという性質のものではありません。それを前提に、では会社として何ができるのか、何をすべきなのか──そこから議論が始まりました」
津田氏らが最初に確認したのは、「会社としての責務」だった。
セカンダリー取引において、会社に資金は入らない。にもかかわらず、デューデリジェンス対応、手続き調整、株主間の意見調整──プライマリー調達並みの工数がかかる。
それでも、talentbookが「片手間でやらない」と決めたのは、明確な理由があった。
「これまで多大なご支援をいただいた株主様への最大限のリターン。それが第一です。創業間もない頃から支援してくださった株主様がたくさんいらっしゃる中で、そこへ最大限のリターンを実現したい。会社としてできることは、ご紹介いただいた投資家様のデューデリジェンスに最優先で対応することでした」
talentbookが取った戦略は、「既存株主への誠実な対応」を軸に、「中長期で寄与するパートナーの獲得」を第二の目標に据えることだった。
単なるVCのEXITで終わらせない。新たに株主となる企業や投資家を、「今後の成長を共に描けるパートナー」として迎える。それが、会社にとっての「果実」になる。
今回のセカンダリーで株式を取得したのは、既存株主であった博報堂DYベンチャーズ、そして新規投資家としてベイジ、WORDS、IDENTITY、モアマネジメントの5社だ。
このうち、ベイジ、WORDS、IDENTITYの3社は、いずれもコンテンツ制作・採用ブランディング領域で実績を持つ事業会社。経営陣が以前から接点を持っていた企業だった。
「もともと、応援してくださっていた会社様です。コンテンツという文脈での接点もある中で、近い存在でした。従来から人間性や価値観をよく存じ上げている中で、改めてこのタイミングで株主として応援していただけないかと提案させていただきました」
投資家選定における最優先事項は、「人間性と価値観への信頼」だったという。
「出資をいただくにしても、お金よりも、まず人間性が重要です。そこは間違いなく重視しました」
加えて、博報堂DYベンチャーズといった事業戦略性をあわせもつ投資家からの追加投資や、モアマネジメントといった機関投資家の参画も大きな意味を持った。
「いわゆる戦略投資家や機関投資家属性の投資家さんにも入っていただいたことで、会社としての中長期のさらなる継続的な成長、上場後も視野に入れた視座をご提供いただけるようなパートナーシップが築けました。そういった点は、今後のプライマリー調達でも評価いただけるのではないかと思います」
つまり、セカンダリーは「株主の入れ替え」ではなく、「株主構成の最適化」だった。事業シナジーを持つ企業と、上場後も見据えた機関投資家。この組み合わせが、talentbookの次のステージを支える布陣となる。
セカンダリー取引において、株価決定は会社の役割ではない。売り手と買い手の交渉によって決まる。
「株価を会社が主導して決めるということはありません。売り手さん、買い手さんの間での会話の中で、会社としては過去の取引ではこれくらいだったという、適正価格を判断する材料になるような情報を可能な範囲で提供する。それが会社の役割です」
ここで津田氏が強調したのは、「経済的な取引である以上、需給の力学に任せる」という原則だった。
「経済的な取引である以上、それに反することはやってはいけない。自然な流れに乗った時に、会社として必ずしも目指している形ではないと感じた場合には、経済的に当事者にとって良い形の別の選択肢を提案する──そこは意識しました」
会社として介入すべきは「価格」ではなく、「プロセスの公平性」と「情報提供の透明性」だったのだ。
セカンダリープロジェクトは、約1年をかけて進行した。複数回に分けて取引が実行され、その都度、既存株主との調整が必要になった。
「株主さんはそれぞれのご事情がある中で、それぞれのタイミングでそれぞれ意思決定をしなければなりません。会社としては、株主間の公平性というところは非常に気を付けていました」
特に難しかったのは、株主によって考え方が異なる局面だった。
「出口戦略の考え方一つとっても、すべての株主さんの意見がアラインするわけではありません。株主の権利を行使するかしないかも、株主さんによって判断が異なります」
そこでtalentbookが徹底したのは、「原則への立ち戻り」だった。
「いずれかの株主さんの考えを優先して突破しようとするのではなく、あくまでも原則に立ち戻る。契約上どうなんだっけ、というところに則って進めていく。そこをすごく意識しました」
スタートアップにおける株主間契約は、まさにこういう局面のためにある。公平性の「よりどころ」として、契約を遵守することが、結果的に全株主の信頼を得ることにつながった。
セカンダリー取引の最大の特徴は、「会社に資金が入らない」ことだ。にもかかわらず、デューデリジェンス対応や手続き調整に膨大な時間を割く。
これを「面倒」と捉えるか、「戦略的投資」と捉えるか。そこに、セカンダリーの成否が分かれる。
「おっしゃる通り、会社にお金は入りません。一方で、片手間で100%受け身的に行うのではなく、会社としての意思を持って、その後のプラスにつなげていく。そのためには、全株主様と対話を重ね、今後の成長戦略についてのコンセンサスを深めていく──そこが重要でした」
津田氏は、「誠実に対応する」という言葉を何度も繰り返した。
「これまでご支援いただいた株主様に対して、片手間で対応するというのは誠実ではありません。しっかりと対応する。それが会社の責務です」
そして、その誠実さが、結果的に会社にとっての「果実」を生んだ。
「中長期で継続的に成長していく中で、より寄与いただけるパートナーさんを迎えることができた。それが会社としての大きな果実でした」
日本のスタートアップは長らく、「IPOかM＆A」という二択のエグジット戦略を描いてきた。しかし、IPO市場の環境変化、上場までの長期化が進む中で、セカンダリー市場の重要性が増している。
「どうしてもIPO、M＆Aというエグジットの方法論が中心でした。しかし、セカンダリー市場が拡大していることは、スタートアップにとって非常にありがたいことです」
津田氏は、セカンダリーの発展が「会社の成長戦略」に与える影響を強調した。
「エグジットのためのIPOだけを目指して急ぐのではなく、しっかりと腰を据えて、中長期の成長を仕込むことができる。それは会社にとって大きなメリットです」
かつてセカンダリーは、「ネガティブな局面で起こる取引」と捉えられていた。しかし今、その認識は変わりつつある。
「昨今のセカンダリー市場の発展によって、売り手、買い手ともにプラスになるような取引が増えてきています。IPO市場の外部環境も変化が大きい中で、会社としてより地に足をつけた成長戦略を描きやすくなる選択肢の一つになっていくのではないかと思います」
最後に、これからセカンダリーを検討するスタートアップ経営者やCFOへのアドバイスを聞いた。
津田氏が最も強調したのは、「誠実に対応すること」だった。
「繰り返しになりますが、片手間で受け身的に行うのではなく、会社としての意思を持つこと。全株主様──取引の当事者になる株主様だけでなく、継続的に残っていただける株主様も含めて──一社一社と対話を重ね、相互理解を深めていく。簡単ではありませんでしたが、振り返ると非常に重要なステップでした」
そして、もう一つ重要なのは「原則への立ち戻り」だ。
「株主間契約など、原則がある。それに立ち戻ることで、公平性を保つことができます。経済的な取引である以上、需給の力学に任せる。それに反することを無理にお願いするのは、基本的にやらない方がいい」
talentbookのセカンダリープロジェクトは、「会社にお金が入らない取引」を「戦略的資本政策」に転換した好例だ。
その本質は、シンプルだった。誠実であること。原則に立ち戻ること。そして、すべての株主との対話を重ねること。セカンダリー市場が発展する今だからこそ、その原点が問われている。
（取材・文＝昼間たかし／ルポライター、著作家）
●この記事のポイント
・ChatGPT一強が崩れ、Geminiが急伸。勝敗を分けたのは性能差ではなく、Workspace統合による「仕事の導線」だった。AIは使い分けの時代へ。
・製造・金融・自治体・コンサル現場で進むのは「最強AI選び」ではなく、用途別の最適配置。Gemini、NotebookLM、Perplexityが役割分担を広げる。
・生成AIの価値は文章生成から業務インフラへ移行。今後はツールの優劣より、どのAIをどの工程に置くかという「AIマネジメント力」が個人差になる。
2026年1月、生成AI市場の勢力図が目に見えて揺れ始めた。最新のWebトラフィック調査によれば、かつて市場の8割以上を独占していたChatGPTのシェアは64.5％まで低下し、代わってグーグルの「Gemini」が21.5％まで急伸。「二強時代」への移行を印象づける結果となった。
もっとも、この手のシェアは“利用回数”や“アクセス経路”の偏り、企業利用の見えにくさなどによって数字が上下しやすい。したがって、単純に「ChatGPTが失速した」「Geminiが勝った」と断定するのは早計だろう。
しかし、今回の変化が象徴しているのは、もっと大きな構造転換である。それは、生成AIの評価軸が「賢さ（性能）」から、「仕事の導線（ワークフロー）」へと、静かに重心移動しているという事実だ。
当サイトがこれまで追ってきたAI動向では、導入障壁の高さ、ハルシネーション（もっともらしい嘘）、運用責任の曖昧さ、さらには“AI幻滅期”の兆しも指摘してきた。だが2026年の現場で起きているのは、生成AIが沈むのではなく、むしろ「AIを使い分ける」という成熟フェーズへの進化である。
なぜChatGPTは“唯一の正解”でなくなり、Geminiや特化型AIの存在感が増しているのか。企業の導入現場で何が変わったのか。その深層を読み解く。
●目次
ChatGPTが切り開いたのは、「誰でもAIを使える」という革命だった。だが、その革命は同時に“ある弱点”を抱えていた。それは、生成AIが依然として「わざわざ使いに行く道具」である、という点だ。
一方でGeminiは、AIを“目的地”ではなく“インフラ”に変える戦い方を取った。勝因は、派手な新機能ではない。むしろ、ユーザーが意識しないところで仕事の流れに食い込み、導線を占拠したことにある。
●Google Workspaceとの同化：「別タブを開く」時代の終焉
GeminiはGoogle Workspaceに統合され、Gmail、ドキュメント、スプレッドシート、Meetなどの作業環境の中に“標準装備”として入り込んだ。つまりユーザーは、AIを起動するという意思決定すら不要になる。
ビジネスパーソンが生成AIを使えない理由の多くは、「性能が足りない」ではなく、忙しさの中で“使う手間”が勝ってしまうことだった。導線を押さえたGeminiは、その障壁を一気に溶かした。
「生成AIの価値は“賢さ”より“習慣化”にあります。導入が失敗する企業の多くは、モデル比較に時間を使い、現場が“使う仕組み”を作れていない。Geminiが伸びている理由は、技術競争というより、業務導線の戦いで先行した点が大きい」（ITジャーナリスト・小平貴裕氏）
●「100万トークン」の暴力：社内知見の“即時検索”が現実に
Geminiの強みとして語られやすいのが、超長文の処理能力だ。2025年後半から定着し始めた「100万トークン級」の文脈処理は、単なる“長文OK”ではない。
会議議事録、契約書、過去メール、技術資料、規程集――。企業内には「検索できない知識」が山ほど眠っている。Geminiはそれを丸ごと読み込み、要点化し、比較し、論点を抽出できる。つまり、生成AIを“文章生成”から“企業知見の検索エンジン”へ変質させたのだ。
ChatGPTが革新的な機能を矢継ぎ早に投入するのに対し、グーグルは既存の仕事の流れにAIを埋め込む。この差は、忙しい現場にとって致命的なほど大きい。
2026年現在、先進企業の現場で進んでいるのは、「最強AIを選ぶ」動きではない。むしろ逆で、「一つのAIに頼るリスク」を避け、用途に応じて最適なモデルを組み合わせる運用が主流になりつつある。
キーワードは、AIオーケストレーション（AIの指揮・使い分け）だ。
■製造業：Gemini × マルチモーダルで「匠の継承」を自動化
製造現場では、画像・動画も扱えるマルチモーダルAIが威力を発揮する。たとえば、熟練工の作業をスマホで撮影し、Geminiに解析させることで、新人向けの手順書を自動生成する。単なる作業マニュアルではなく、「どこが危険か」「失敗しやすいポイントは何か」まで含めた“教育用コンテンツ”が短時間で整う。
また、工場のセンサーデータと連携し、異常兆候を自然言語で報告させる動きも増えている。人間が監視するのではなく、AIが監視結果を“報告する側”に回る発想だ。
「現場はAIを“使う”というより、“手順の中に組み込む”ことが重要です。動画→マニュアル化や、異常→報告文生成は、技能継承と品質管理の両方に効く。成果が数字で見えるので現場の抵抗も減ります」（同）
■金融・自治体：NotebookLMが支持される「嘘をつかないAI」の需要
金融機関や自治体が最も嫌うのは、ハルシネーションだ。ここで存在感を増しているのが、グーグルのNotebookLMである。
NotebookLMは、指定した資料（条例、内規、マニュアル、過去の回答事例など）だけをソースとして回答させる運用がしやすい。外部の不確かな情報を遮断し、「根拠のある回答」に寄せられる点が評価されている。
地方自治体の現場では、窓口対応の均質化が課題になる。担当者によって回答が違う、経験者が異動すると知見が失われる――そうした問題に対し、NotebookLMの“ソース固定型”は現実的な解となっている。
「生成AIの誤答は、単なるミスではなく、業務責任の所在を曖昧にします。特に行政や金融では“間違えない仕組み”が優先される。外部情報を遮断し、参照元を限定できる設計は、ガバナンス面で強い」（同）
■コンサル・リサーチ：Perplexityで「ググらない検索」が標準化
一方で、情報の鮮度と根拠（ソース）を重視する職種では、グーグル検索すら“過去のインターフェース”になりつつある。
Perplexityのような検索特化型AIは、最新の統計データや報告書を探し、出典を提示し、要点をまとめる。市場調査や競合分析で発生する「ファクトチェック」の工数を大幅に削減できる。
これまでChatGPTに「調べて」と頼みつつ、最後は人間が検索し直す――という二度手間が発生していた。だが検索特化型AIは、そこをショートカットする。
ChatGPTのシェアを奪っているのはGeminiだけではない。特定のタスクに特化した“スペシャリストAI”の浸透も、地殻変動の一部である。
Gamma（資料作成）：プロンプトからデザイン済みスライドを自動生成し、「1枚ずつPowerPointを作る」行為を時代遅れにする
DeepL Write：翻訳を超え、ビジネスメールの説得力や丁寧さを調整し、文章の品質を底上げする
Copilot（Excel/Word）：Microsoft 365ユーザーにとって、マクロや関数を覚えずに分析を依頼できる“業務補助の標準装備”となる
ここで重要なのは、スペシャリストAIが単に便利という話ではない。アウトプットの質そのものが変わるという点だ。
従来の仕事では、「文章が書ける人」「資料が作れる人」「Excelが強い人」が評価されてきた。だが2026年以降は、「適切なAIを選んで成果物を作れる人」が評価される。言い換えれば、個人の能力差は“スキル”から“AI運用力”へと移る。
「ChatGPTが最強か、Geminiが最強か」という議論は、2026年の現場ではすでに意味を失いつつある。本当に問われているのは、こうした現実的な判断だ。
・この仕事は「生成」か「検索」か
・根拠の提示が必要か、スピードが優先か
・社内文書だけで完結すべきか、外部情報を使うべきか
・文章品質を上げたいのか、意思決定を速めたいのか
つまり、生成AIを“道具として使える”だけでは足りない。どのAIを、どの工程に、どう配置するか――そのマネジメント能力こそが、成果を分ける。
先行者利益に頼りすぎたOpenAIに対し、既存の仕事の流れに食い込んだグーグル。そして、その隙間を埋めるスペシャリストたち。生成AIは今、群雄割拠のフェーズに入った。
ツールを固定化することは、自らの生産性に天井を設けることに他ならない。2026年、AIは「試すもの」から、「使いこなして成果を出すもの」へ――完全にフェーズが変わったのである。
（文＝BUSINESS JOURNAL編集部）
中小企業の生産性向上を支援する株式会社kubell（旧Chatwork）は2日、業種別のデジタル化実態に関する最新の調査結果を公表した。それによると、深刻な人手不足に喘ぐ「建設・工事業」や「医療・福祉業」ほど、デジタル化への着手が遅れているという衝撃の実態が浮き彫りとなった。
同社が従業員10人〜299人の中小企業の経営者・バックオフィス担当者らを対象に実施した調査によれば、人材が「不足している」と回答した割合は、全体平均で77.6%に達した。なかでも「建設・工事業」は91.5%と突出しており、「医療・福祉業」も80.2%と高い水準にある。
一方で、これらの業種はデジタル化の進展において大きな遅れを見せている。「デジタル化がほぼ未着手」と回答した企業の割合は、小売・卸売・商社、サービス業と並び、建設・工事業や医療・福祉業が全体平均を大きく上回る結果となった。人手不足を解消するための切り札となるはずのデジタル活用が、皮肉にも最も必要とされる現場で足踏みしている現状が鮮明になった形だ。
なぜ、現場のデジタル化は進まないのか。調査では、着手における最大の課題として「予算の確保」と「従業員への教育・定着」が挙げられた。
特に医療・福祉業では、AIの活用率やデジタル活用の教育実施率が全業種で最低水準となっており、日々の業務に追われる中で新しい技術を導入するリソース（資金・時間）を捻出できない悪循環に陥っていることが推察される。
また、デジタル化を試みたものの、失敗に終わるケースも少なくない。共通の失敗要因として、「全社展開できない」「期待した効果が出ない」「既存システムと連携できない」といった、場当たり的な導入による「負の遺産化」が浮き彫りになっている。
kubellは現在、単なるチャットツールの提供から、業務プロセスそのものをアウトソーシングとデジタルで請け負う「BPaaS（Business Process as a Service）」へと戦略の舵を切っている。
今回の調査結果は、中小企業が自力でデジタル化を完遂することの限界を示唆している。デジタル人材が不在のままツールだけを導入しても、教育や運用が追いつかず、かえって現場の負担を増やしかねない。
「人手不足だからこそデジタル化が必要だが、人手不足だからこそデジタル化に着手できない」というパラドックス。日本経済の屋台骨である中小企業の現場を救うには、単なるITツールの販売を超えた、より踏み込んだ伴走型支援が急務といえそうだ。
「タクシタ」の特長
月に10時間から、日常業務から専門領域まで必要なタイミングで必要な分だけ業務の依頼が可能です。「業務が集中し、手が回らない」「専門人材（経理・労務など）の採用が難しくコストが高い」「少人数で業務を回しており属人化してしまっている」などさまざまなお悩みにお応えできるサービスです。また、利用するチャットツールや連絡手段を問わず、依頼可能です。
サービスサイト：https://go.taxita.com/
※本稿はPR記事です。
中小企業の生産性向上を支援する株式会社kubell（旧Chatwork）は2日、業種別のデジタル化実態に関する最新の調査結果を公表した。それによると、深刻な人手不足に喘ぐ「建設・工事業」や「医療・福祉業」ほど、デジタル化への着手が遅れているという衝撃の実態が浮き彫りとなった。
同社が従業員10人〜299人の中小企業の経営者・バックオフィス担当者らを対象に実施した調査によれば、人材が「不足している」と回答した割合は、全体平均で77.6%に達した。なかでも「建設・工事業」は91.5%と突出しており、「医療・福祉業」も80.2%と高い水準にある。
一方で、これらの業種はデジタル化の進展において大きな遅れを見せている。「デジタル化がほぼ未着手」と回答した企業の割合は、小売・卸売・商社、サービス業と並び、建設・工事業や医療・福祉業が全体平均を大きく上回る結果となった。人手不足を解消するための切り札となるはずのデジタル活用が、皮肉にも最も必要とされる現場で足踏みしている現状が鮮明になった形だ。
なぜ、現場のデジタル化は進まないのか。調査では、着手における最大の課題として「予算の確保」と「従業員への教育・定着」が挙げられた。
特に医療・福祉業では、AIの活用率やデジタル活用の教育実施率が全業種で最低水準となっており、日々の業務に追われる中で新しい技術を導入するリソース（資金・時間）を捻出できない悪循環に陥っていることが推察される。
また、デジタル化を試みたものの、失敗に終わるケースも少なくない。共通の失敗要因として、「全社展開できない」「期待した効果が出ない」「既存システムと連携できない」といった、場当たり的な導入による「負の遺産化」が浮き彫りになっている。
kubellは現在、単なるチャットツールの提供から、業務プロセスそのものをアウトソーシングとデジタルで請け負う「BPaaS（Business Process as a Service）」へと戦略の舵を切っている。
今回の調査結果は、中小企業が自力でデジタル化を完遂することの限界を示唆している。デジタル人材が不在のままツールだけを導入しても、教育や運用が追いつかず、かえって現場の負担を増やしかねない。
「人手不足だからこそデジタル化が必要だが、人手不足だからこそデジタル化に着手できない」というパラドックス。日本経済の屋台骨である中小企業の現場を救うには、単なるITツールの販売を超えた、より踏み込んだ伴走型支援が急務といえそうだ。
「タクシタ」の特長
月に10時間から、日常業務から専門領域まで必要なタイミングで必要な分だけ業務の依頼が可能です。「業務が集中し、手が回らない」「専門人材（経理・労務など）の採用が難しくコストが高い」「少人数で業務を回しており属人化してしまっている」などさまざまなお悩みにお応えできるサービスです。また、利用するチャットツールや連絡手段を問わず、依頼可能です。
サービスサイト：https://go.taxita.com/
※本稿はPR記事です。